Syn Mieszka i Dobrawy urodził się w roku chrztu Polski (996). W chwili śmierci ojca Bolesław miał 26 lat. Był o wiele starszy od małoletnich braci przyrodnich zrodzonych z niemieckiej księżniczki Ody.
Kontynuując dzieło ojca Bolesław Chrobry starał się umocnić wpływy Polski nad Bałtykiem. Okazja ku temu nadarzyła się, gdy Wojciech, syn czeskiego wielmoży Sławika, dwukrotnie powoływany na biskupstwo praskie, po wymordowaniu jego rodziny w Czechach szukał schronienia w Polsce. Bolesław przyjął biskupa i zlecił mu podjęcie misji wśród pruskich pogan. Przedsięwzięcie zakończyło się jednak niepowodzeniem, a niefortunny apostoł zginął 23 kwietnia 997 roku śmiercią męczeńską. Kanonizacja Wojciecha, który przeprowadzono niebawem, podniosła znaczenie Gniezna jako miejsca wiecznego spoczynku świętego męczennika i ułatwiła realizację planów Chrobrego.
Objęcie rządów przez Ottona III (966) otwierało nowe perspektywy dla porozumienia polsko - niemieckiego. Cesarz przybył w 1000 r. do Gniezna pod pretekstem odwiedzenia grobu św. Wojciecha. Spotkanie obu władców odbyło się w atmosferze przyjaźni, a wystawność z jaką Bolesław Chrobry podejmował gościa olśniła kronikarzy i przeszła do historii.
Trwalszy skutek pociągnęły za sobą postanowienia dotyczące kościoła, dzięki którym Bolesław i jego następcy otrzymywali prawo do mianowania biskupów. Organizacja kościelna w Polsce stawała się w pełni samodzielna i podlegała wyłącznie papieżowi.
Przedwczesna śmierć Ottona III (21.1.1002) była ciosem dla planów Chrobrego. Następca cesarza, Henryk II nie podjął jego polityki, próbując narzucić Polsce swe zwierzchnictwo.
W 1002 r. rozpoczęły się działania wojenne między Polską a cesarstwem. Chrobry w pierwszym etapie tych walk utrzymał Łużyce i Milsko. Przełomowym momentem był rok 1017, kiedy wielka wyprawa cesarska ruszyła na Śląsk. Obrona kraju zorganizowana przez polskiego władcę zmusiła cesarza do wycofania wojsk i podpisania w 1018r. w Budziszynie, na mocy którego Łużyce i Milsko zostały przy Polsce.
W 1025 r., prawdopodobnie na Wielkanoc, Bolesław Chrobry koronował się na króla Polski. Koronacja była ostatnim aktem wspaniałego panowania Bolesława Chrobrego, który zmarł kilka miesięcy później 17 czerwca 1025 r. Pierwszego króla Polski pochowano Poznaniu.
Pozostawił trzech synów: Bezpryma, Mieszka i Ottona. Na swego następcę wyznaczył Mieszka.